Năm 1985, Lee Sung-min lần đầu tiên ra mắt với vai trò diễn viên kịch.[6] Anh chính thức bước vào con đường diễn xuất phim năm 2004 với những vai diễn nhỏ trong Father and Son: The Story of Mencius, Flying Boys và My Mother, the Mermaid. Cùng năm đó, anh cũng tham gia các bộ phim truyền hình như Oh Feel Young, MBC Best Theater "Brother Is Back". Năm 2005, Lee Sung-min diễn xuất trong phim Marathon, kể về câu chuyện của một vận động viên tự kỷ. Sau đó, anh tham gia đóng mười hai bộ phim điện ảnh và chín bộ phim truyền hình.[7]

Dù tham gia rất nhiều phim trước đó nhưng phải đến năm 2011, Lee Sung-min mới được khán giả và giới phê bình chú ý. Trong năm này, anh tham gia khá nhiều phim truyền hình, gồm My Princess, Can You Hear My Heart, Drama Special "Identical Criminals", A Thousand Days' Promise và Brain. Năm 2012, Lee Sung-min tiếp tục thành công trong mảng phim truyền hình khi nhận vai phụ trong The King 2 Hearts và vai chính trong bộ phim truyền hình đề tài y khoa an khách Golden Time. Anh cũng đảm nhiệm vai trò diễn viên khách mời trong bộ phim điện ảnh All About My Wife, kể về một người đàn ông nhút nhát đang cố gắng để ly hôn vợ.[7] Năm 2013, vai diễn đáng chú ý của Lee Sung-min là vai thầy giáo Jung trong bộ phim Miss Korea. Năm 2014 có thể nói là một năm rất thành công của Lee. Anh tham gia bộ phim điện ảnh an khách Borken và thủ vai chính trong phim truyền hình Misaeng. Trong Misaeng, Lee Sung-min vào vai trưởng phòng Oh Sang-sik, một người sếp ấm áp hết lòng vì nhân viên[8] và chính vai diễn này đã đem lại cho anh "Giải Oscar của Hàn Quốc" cho Diễn viên xuất sắc nhất (phim truyền hình).[9]